1986

Излиза "Eric B. is President" и променя хип хопа завинаги. Това кара MC-тата да подобрят уменията си.
Run-D.M.C. издават хип хоп версия на "Walk This Way" на Aerosmith и хип хопа разбива поп класациите, MTV и масовата медия едновременно.
"The Bridge" на The Juice Crew и "The Bridge is Over" на Boogie Down Productions започват една от най-продължителните и големи битки в историята на хип хопа.
Schoolly D пуска "PSK-What does it mean" самостоятелно. Съкращението PSK означава Park Side Killers. Philly Gang D също е присъединен. Несъзнателно Schoolly D създава нов стил - "Gangsta Rap" или "Reality Rap".
Dr. Dre (истинско име: Andre Young , роден на 18 Февруари 1965) среща Ice Cube и двамата рапъри започват да пишат песни за “Ruthless Records”, лейбъл създаден от нарко дилъра Eazy-E. Easy се опитва да даде една от песните на дуото, “Boyz N The Hood” на HBO, група записваща за “Ruthless Records”. Когато групата отказва , Eazy-E формира N.W.A. (Niggaz With Attitude) заедно с Dr. Dre и Ice Cube.
Създадена е групата The Geto Boys в Houston, Texas родния град на James Smith. Първоначално групата се състои от MCs Raheim, Jukebox, DJ Ready Red и Sir Rap-A-Lot. Групата започва с участието на Little Billy, танцуващо джудже, който по-късно става официален член на групата с името Bushwick Bill.
The Beastie Boys (Adam 'King Ad-Rock' Horowitz (вокал/китара), Michael 'Mike-D' Diamond (вокал/барабани) и Adam 'MCA' Yauch (вокал/бас)) издават дебютния си албум "Licensed To Ill", продуциран от Rick Rubin и издаден от Def Jam Records. Този албум е смесица от рап и хардкор.
През Юни Tupac Shakur под пдевдонима MC New York записва първите си песни.

1987

Издаден е албумът на Boogie Down Productions "Criminal Minded".
DJ Scott LaRock е убит в South Bronx. (Според слуховете заради жена).
Танцовите импровизации на "The Wop", "California Prep", "FILA", "Smurf", "Troop", "Hammer" и "2-Hype" стават част от световната танцова сцена.
Scott LaRock was killed intervening in a beef D-Nice had with some kid at 164th and University in the Bronx. He went to go negotiate with the kid and was shot from a tenement window as he sat in his jeep.
Първият Technics World DJ Champion е Chad Jackson от Великобротания.

1988

Def Jam основан от Russell Simmons и Rick Rubin се разцепва. Simmons избира да разпространява чрез CBS/Columbia Records, докато Rubin създава Def American.
Стартира "Yo! MTV Raps", носещо хип-хопа на по-широка аудитория от слушатели.
"Straight Outta Compton" на N.W.A. става Златен. Албумът популяризира "Gangsta School" рапа и става underground хит. Заради песента “Fuck Tha Police” ФБР изпращат предупредително писмо до “Ruthless Records” и тяхната компания-майка “Priority Records”, в което предупреждават групата да внимава какво говори в песните си.
The Geto Boys се разпадат. James Smith вика двама местни MC-та да се присъединят към групата: Willie D и известния Beatmaker Akshum (по-късно се прекръства на Scarface).
Marly Marl открива Big Daddy Kane (a.k.a. Antonio Hardy), койти започва като "ghostwriter" за няколко рапара. BDK започва да обикаля с Juice Crew (DJ Mister Cee, Scoob & Scrab Lover). Той е обявен за първия хип-хоп секс символ.
"Big Daddy Kane" издава "Ain't No Half Steppin" от албума си "Long Live The Kane".

1989

Спор около члена на Public Enemy Professor Griff заради антисемитските му изказвания, които създават медийно безумие. Griff накрая напуска групата и формира Last Asiatic Disciples.
На 12 Май 1989 MTA декларира победа над графитите като заличава всички графити в подлезите от пътната служба. (On May 12, 1989 the MTA declared a victory over graffiti, removing all marked subway cars from line service.)
Cowboy от Grandmaster Flash and the Furious Five умира след прекарани почти две години престрастен към крека. Той е 28 годишен. (R.I.P.).
ATCQ са формирани в училище в Manhattan, NYC, където те започват като част на Native Tongues Posse с Queen Latifah и the Jungle Brothers. Името им е дадено от Afrika Baby Bambaataa от the Jungle Brothers. Членове на A Tribe Called Quest са Q-Tip (Jonathan Davis поден на 20 Ноември 1970 в New York), DJ Ali Shaheed Muhammed (поден на 11 Август 1970 в Brooklyn, NYC), Jarobi and Phife Dog (Malik Taylor поден на 10 Април 1970 в Brooklyn, NYC).
A Tribe Called Quest издават "Description of A Fool" през Август 1989.
Като членове на the Native Tongues Posse ATQC са подпомагани от Afrocentricity movement, които започват да разказват на афро-американците за тяхната история.
В Queens, New York е сформирана групата Onyx, с членове Fredro Starr, Suave (сега известен като Sonee Seeza a.k.a. Sonsee) и Big DS.
Onyx издават дебютния си сингъл “Ah, and We Do It Like This” от лейбъла “Profile Records”.
Ice Cube напуска N.W.A.
Далаския рапар The D.O.C. издава "No One Can Do It Better" продуциран от Dr. Dre. Албума още е на върха на класациите когато е блъснат от кола и почти не умира. Заради тази катастрофа The D.O.C. прекъсва за дълго музикалната си кариера, тъй като много години той не оспява да възстаново напълно гласа си.

1990

B-Boy-ing-а се завръща в Великобритания. Има масов интерес към танца част от великобританската Хип-Хоп култура. Съживяването там е породено от crew-та като Born To Rock, UK Rock Steady Crew и Second To None.
Започва шоуто "DJ Stretch Armstong and Bobbito" по WKCR 89.9FM в New York.
Заради спор около "As Nasty as they Wanna Be" на 2 Life Crew Luther Campbell, собственика на музикалния архив в Florida е арестуван (скоро той е оправдан).
Излиза третият албум на N.W.A. “100 Miles And Runnin’”, вече без напусналият Ice Cube. Музиката на този албум е дело на Dr. Dre.
Вече подписващ се като 2pac Tupac Shakur се присъединява към Digital Underground като поддържащ МС и танцьор.
Schoolly D се появява в the Phil Donahue Show да обсъждат "Парите и Рап музиката".